La nitració de toluè: Equació de reacció

Anem a parlar de la forma en la nitració de toluè. Preparat de forma similar per reacció d'un gran nombre de productes semiacabats utilitzats en la fabricació d'explosius, productes farmacèutics.

La importància de la nitració

derivats de benzè com compostos nitro aromàtics estan disponibles a la indústria química moderna. El nitrobenzè en anilina és un producte intermedi, perfum, la producció farmacèutica. Ell és un excel·lent dissolvent per a molts compostos orgànics, incloent cel·lulosa i nitrit per formar una massa gelatinosa amb ell. En la indústria del petroli s'utilitza com un purificador per a olis lubrificants. Quan la nitració de toluè és benzidina preparat, anilina, àcid aminosalicílico, fenilendiamina.

Característiques de nitració

La nitració caracteritza grup NO2 entrada a la molècula del compost orgànic. Depenent del material de partida, aquest procés passa a través d'un mecanisme de radicals, nucleòfila, electròfila. Les partícules actives actuen com cations de nitronio, ions i radicals NO2. reacció Toluè nitració es refereix a la substitució. Per altres substàncies orgàniques pot la substitució nitració, i l'addició del doble enllaç.

La nitració de toluè en una molècula de l'hidrocarbur aromàtic es porta a terme utilitzant un àcid de nitració (àcids sulfúric i nítric). El catalitzador exhibeix propietats àcid sulfúric que actua com el procés significa vodotnimayuschego.

equació procés

La nitració de toluè implica la substitució d'un àtom d'hidrogen per nitro. Com funciona l'esquema del procés en curs?

Per tal de descriure la nitració de toluè, l'equació de reacció pot representar-se com segueix:

ARH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2 O

Se li permet ser jutjat només en el curs general de la interacció, però no dóna a conèixer totes les característiques d'aquest procés. De fet, hi ha una reacció entre els hidrocarburs aromàtics i els productes d'àcid nítric.

Atès que el producte té una molècula d'aigua, es redueix la concentració d'àcid nítric, la nitració de toluè per tant es desaccelera. Per evitar aquest problema, el procés es porta a terme a baixes temperatures usant àcid nítric en una quantitat en excés.

L'addició d'àcid sulfúric com a agents deshidratants usats , anhídrid acètic, àcid polifosfórico, trifluoruro de bor. Permeten snizat consum d'àcid nítric, augmentar l'eficiència de la interacció.

Els matisos del procés

La nitració de toluè es descriu en finals del segle XIX V. Markovnikov. Ell va ser capaç d'establir un vincle entre la presència a la barreja de reacció d'àcid sulfúric concentrat i la taxa de flux del procés. En àcid nítric anhidre nitrotolueno producció moderna s'utilitzen, presa en lleuger excés.

D'altra banda, sulfonació i la nitració de toluè implica l'ús disponible deshidratant bor component de fluorur. La seva introducció en el procés de reacció permet reduir el cost del producte obtingut, que posa a disposició la nitració de toluè. de procés que flueix Equació general van ser els següents:

ARH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2 O

Després s'introdueix la finalització de la aigua de la reacció, de manera que les formes de fluorur de dihidrat de monohidrat de bor. Es va eliminar a buit, a continuació, afegir fluorur de calci, tornant a la forma original d'compost.

L'especificitat de la nitració

Hi ha algunes característiques del procés associat amb l'elecció dels reactius, el substrat usant la reacció. Penseu alguns dels seus més opcions:

• àcid nítric 60-65 per cent en una barreja d'àcid sulfúric al 96 per cent;
• barreja d'àcid nítric 98% i àcid sulfúric concentrat per substàncies orgàniques petites de reacció;
• nitrat de potassi o d'amoni amb àcid sulfúric concentrat - és l'elecció ideal per a la producció de polímer de compostos nitro.

La cinètica de la nitració

hidrocarburs aromàtics, que interactuen amb una barreja d'àcids sulfúric i nítric, nitro iònicament. V. Markovnikov capaç de caracteritzar l'especificitat de la interacció. El procés es porta a terme en diverses etapes. àcid Nitrosernaya es forma primer, que pateix dissociació en solució aquosa. ions de nitronio es fan reaccionar amb toluè per formar com un nitrotolueno producte. Quan s'afegeix a una barreja de molècules d'aigua que passa durant la desacceleració.

En dissolvents amb naturalesa orgànica - nitrometà, acetonitril, sulfolano - permet la formació del catió augmentar la taxa de nitració.

El catió nitronio resultant unit al nucli aromàtic de toluè, intermedi així format. A més hi ha una bretxa de protons, que condueix a la formació nitrotolueno.

Per a una descripció detallada del procés en curs, podem considerar la formació d'un "sigma" i complex "pi". Educació "sigma" del complex és el pas limitant de la velocitat de la interacció. La velocitat de reacció està directament relacionada amb la rapidesa de fixació de nitronio catió a l'àtom de carboni en el nucli de compostos aromàtics. protons escissió de toluè es porta a terme gairebé a l'instant.

Només en algunes situacions, pot haver alguns problemes amb la substitució associat amb un efecte isotòpic cinètic primari significativa. Això es deu a l'acceleració del procés de retorn a la presència d'obstacles de diversa índole.

En seleccionar un catalitzador i un agent deshidratant amb procés d'àcid sulfúric concentrat hi ha desplaçament de l'equilibri cap a la formació de productes de reacció.

conclusió

Es va formar a la nitració de nitrotolueno toluè, que és un producte valuós de la indústria química. És aquesta substància és un compost explosiu, de manera que la demanda en operacions de voladura. Entre els problemes ambientals associats amb la seva fabricació industrial, tingui en compte l'ús d'una quantitat substancial d'àcid sulfúric concentrat.

Per fer front a aquest problema, els químics estan buscant formes de reduir l'àcid sulfúric residual obtingut després del procés de nitració. Per exemple, el procés es porta a terme a temperatures més baixes, el mitjà utilitzat és fàcilment regenerable. L'àcid sulfúric té fortes propietats oxidants, que afecta negativament a la corrosió dels metalls s'augmenta el perill per als organismes vius. En compliment de totes les normes de seguretat possibles per fer front a aquests problemes, obtenir compostos nitro d'alta qualitat.